『千五百番歌合』とは後鳥羽院が主催した歌合で、先に述べた正治２年（１２００）の『院初度百首』、同年の『院第２度百首』、及び建仁２年（１２０１）の『院第３度百首』を後に歌合として結審して判詞あるいは判歌を付して史上最大の歌合にしたもので、この中から『新古今和歌集』に９０首が入集している。
詠進歌人は、
左方１５人：後鳥羽院、良経、慈円、公継、公経、秊能、宮内卿、讃岐、小侍従、隆信、有家、保秊、良平、具親、顕昭、
右方１５人：惟明親王、通親、忠良、兼宗、通光、釈阿（俊成）、俊成卿女、円後、越前、定家、通具、家隆、雅経、寂蓮、家長、
部立ては春２０・夏１５・秋２０・冬１５・祝５・恋１５・雑１０の１００で、３０人の歌人がそれぞれ１００首を詠んだ３０００首を番えて１５００番の歌合とした。
判者は、春一・二は忠良、春三・四は釈阿（俊成）、夏三・秋一は良経、秋二・三は後鳥羽院、秋四・冬一は定家、冬二・三は秊経、祝・恋一は生蓮（師光）、恋二・三は顕昭、雑一・二は慈円が務めたが、夏一・二は判者を務めた通親が建仁２年（１２０１）に没したため無判となっている。
また、判者の中でも良経は七言の二句づつの判詞、後鳥羽院は折句による判歌、顕昭と慈円は判歌を用いるなど判の下し方が多様な形式であったのもこの歌合の特徴であった。
この歌合での寂蓮は右方に属して後鳥羽院他と番って勝４０、持（引分）２３、負２６、無判１１の成績であったが、歌合として結審・判定がなされたのは彼の没後の建仁３年（１２０３）春頃であった。
次に寂蓮の歌を採りあげたい。
先ず、『新古今和歌集』（巻二・春下・一五五番）に入集している次の歌から。判者は釈阿（俊成）であった。
春四、二百五十三番 左持（引分） 良平
ちるおりも ふるにまがひし花なれば またこのもとに のこるあはゆき
【現代語訳：散るときも雪が降るのと同じように区別のつかない桜の花だから また木下に残っている淡雪であることよ】
右 寂蓮
ちりにけり あはれうらみのたれなれば 花のあととふ春のやまかぜ
【現代語訳：桜の花ももう散ってしまった。山風が花を散らしたのであるのに、花を散らした恨みの相手は誰だと 花の散った跡を訪れて吹く春の山風よ】
判詞 釈阿
左、またこのもとに のこるあはゆき、心詞をかしく侍るを、右、あはれうらみのたれなれば などいへる心も宜しく侍るにや、よりて持（引分）にや侍らむ。
いつもながら、おおらかで、たおやかな釈阿の判詞である。歌壇のリーダーとして全ての歌人への配慮が窺える。
ところで寂蓮の歌は『古今和歌集』（巻二・春下・七十六番）に採られている素性法師（※）の次の歌から影響を受けたと思われる。
さくらの花のちり侍りけるを見てよみける そせい法し
花ちらす 風のやどりはたれかしる 我にをしへよ 行きてうらみむ
【現代語訳：桜の花を吹き散らす風が今夜泊まるところを 誰が知っているだろうか 私に教えて下さい。訪ねていって恨みを言ってやるのに】
（※）素性法師：平安前期の歌人。生没年未詳。俗名良岑玄利（よしみねのはるとし）。僧正遍昭の子。三十六歌仙の一人。『古今和歌集』の代表的歌人。勅撰集に約六十首入集。清和天皇に仕え後に出家した。家集『素性法師集』
参考文献：『日本の作家１００人〜人と文学 寂蓮』 半田公平 勉誠出版
